52558-24-4 (S)-3-(tert-bútýloxýkarbónýlamínó)-2-hýdroxýprópíónsýra

(S)-ísóserín 15a (21 g, 0,20 mól) var leyst upp í tetrahýdrófúrani (100 mL) Og blandaður leysir af 10 prósenta vatnskenndri natríumhýdroxíðlausn (100 mL), dí-tert-bútýldíkarbónati (50 mL, 0,22 mól) var Bætt í dropatali. Hvarfið var framkvæmt við stofuhita í 9 klukkustundir. Vatnsfasinn var stilltur á pH 2 með 4 mól/L saltsýru og dreginn út með díklórmetani/metanóli (v/v = 5/1, 50 ml × 3 Síað með sogi, þykkt undir lækkuðum þrýstingi. Titilefnasambandið 15b fékkst sem litlaus olía (35 g, heimtur: 85 prósent).
Við hræra lausn af S-ísóseríni (4,0 g, 0,038 mól) í díoxani: H2O (100 mL, 1:1 rúmmálshlutfall) við 0°C var bætt N-metýlmorfólíni (4,77 mL, 0,043 mól) og síðan BoC2O (11,28 mL, 0,049 mól) og hvarfið var hrært yfir nótt með smám saman hitun að stofuhita.Glýsíni (1,0 g, 0,013 mól) var síðan bætt við og hrært í hvarfinu í 20 mín.Hvarfið var kælt niður í 00C og sat vatnslausn.NaHC03 (75 ml) var bætt við.Vatnslagið var þvegið með etýlasetati (2 x 60 mL) og síðan sýrt að pH 1 með NaHS04.Þessi lausn var síðan dregin út með etýlasetati (3 x 70 ml) og þessi sameinuðu lífrænu lög voru þurrkuð yfir Na2SO4, síuð og þétt að þurrka til að gefa æskilega N-Boc-3-ammó-2(S)-hýdroxýprópansýru (6,30 g, 0,031 mmól, 81,5 prósent heimtur): 1H NMR (400 MHz, CDC13) 5 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amínó-2(S)-hýdroxý-própíónsýra;Við hræra lausn af S-ísóseríni (4,0 g, 0,038 mól) í díoxani: H2O (100 mL, 1:1 rúmmálshlutfall) við 0°C var bætt N-metýlmorfólíni (4,77 mL, 0,043 mól) og síðan BoC2O (11,28 mL, 0,049 mól) og hvarfið var hrært yfir nótt með smám saman hitun að stofuhita.Glýsíni (1,0 g, 0,013 mól) var síðan bætt við og hrært í hvarfinu í 20 mín.Hvarfið var kælt niður í 0°C og sat vatnslausn.NaHC03 (75 ml) var bætt við.Vatnslagið var þvegið með etýlasetati (2 x 60 mL) og síðan sýrt að pH 1 með NaHS04.Þessi lausn var síðan dregin út með etýlasetati (3 x 70 ml) og þessi sameinuðu lífrænu lög voru þurrkuð yfir Na2S04, síuð og þétt að þurrka til að gefa æskilega N-Boc-3-amínó-2(5)-hýdroxýprópansýru (6,30 g, 0,031 mmól, 81,5 prósent heimtur): 1H NMR (400 MHz, CDC13) 5 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) 8 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.