3339-73-9 3-Ftalímídóprópíónsýra

1.1;2.1 1. Nýmyndun þalsýruanhýdríðs alaníns: Bætið 100 g (1,12 mól) af alaníni í 1000 mL þriggja hálsa flösku, 170 g (1,15 mól) af þalsýruanhýdríði, 5 g af tríetýlamíni og 650 mL af tólúeni var hitað upp í bakflæði, vatn var hitað í aðskilið bakflæði. meðan á efnahvarfinu stóð, var hvarfið framkvæmt þar til ekkert vatn lækkar, hitastigið lækkað í 20°C, hitastiginu haldið í 2 klukkustundir, sogsíun, síukökubakstur Þurrt 240,2 g af þalsýruanhýdríði alaníni, HPLC hreinleiki 99,1%, ávöxtun 97,7%.
I-16.1 Nýmyndun 3-(l,3-díoxó-2,3-díhýdró-lH-ísóindól-2-ýl)própansýru í 3-L 4-hálsa kúlubotna flösku sem hreinsað er og haldið með óvirku andrúmslofti af köfnunarefni, var sett lausn af 3-amínóprópansýru (20 g, 224,48 mmól, 1,00 jafngildi) og 1,3-díhýdró-2-bensófúran-l,3-díón (33,28 g, 224,69 mmól, 1,00 jafngildi) í ediksýru (1.200 ml).Þessu var fylgt eftir með því að bæta við kalíumasetati (66,0 g, 672,49 mmól, 3,00 jafngildi) í nokkrum lotum við 0 °C.Lausnin sem fékkst var hrærð í 3 klst við 80°C í olíubaði.Blandan sem myndaðist var þétt undir lofttæmi.Hvarfið var síðan slökkt með því að bæta við 150 ml af vatni.Föstu efninu var safnað með síun.Þetta leiddi til 40 g (81%) af 3-(l,3-díoxó-2,3-díhýdró-lH-ísóindól-2-ýl)própansýru sem hvítt fast efni.R/.0,15 (í etýlasetati: jarðolíueter = 1:1)
Blanda af β-alaníni (5,0 g, 0,056 mól), þalsýruanhýdríði (8,7 g, 0,059 mól) og DMF (20 mL) var látin kæla undir bakflæði undir hræringu í 3 klst.Blandan sem myndast var kæld niður í stofuhita, hellt í ísvatn (~100 mL) og síðan síuð með sogi.Síukakan var þvegin í röð með vatni (15 ml × 3), alkóhóli (3 ml × 3) og eter (10 ml × 2), og síðan þurrkuð við lofttæmi til að gefa 2e (9,9 g, 80%) sem hvítt solid.
137.6 Skref 6: Blanda af ísóbensófúran-l,3-díóni (20 g, 135 mmól) og 3-amínóprópansýru (12 g, 135 mmól) var hrært við 170°C í 6 klst.Sjá mynd 2. Þegar hvarf var lokið var blandan þynnt með vatni og dregin út með DCM (100 mL x 3).Sameinuðu lífrænu lögin voru þurrkuð yfir vatnsfríu natríumsúlfati, síuð og þétt við lækkaðan þrýsting til að gefa 3-(l,3-díoxóísóindólín-2-ýl)própansýru 137g (20 g, 69%) sem hvítt fast efni.
3-Ftalímídóprópansýra (4) Blanda af þalsýruanhýdríði (0,32 g, 2,2 mmól) og b-alaníni (0,19 g, 2,2 mmól) var hituð í opinni flösku í 150˚C í 2 klst.Eftir kælingu að stofuhita var H2O (5 mL) bætt við og hvarfblandan var dregin út í CH2CI2 (2 X 20 mL).Lífræna lagið var þurrkað yfir Na2S04, síað og þykkt til að gefa hvítt fast efni (0,3 g) í 62% heimtur;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Varan var notuð í næsta skrefi án frekari hreinsunar.